Kawilarang --lahir pada 23 Februari 1920 dari keluarga berlatar belakang militer-- sebenarnya sudah memiliki kehidupan yang boleh dibilang nyaman dengan jabatannya sebagai atase militer di AS. Namun pada 22 Maret 1958, ia justru mengundurkan diri dari jabatannya itu dan memilih pulang ke Indonesia. Ia kemudian bergabung dengan Permesta.
Gerakan Permesta dimulai dengan dicetuskan dan diproklamasikannya Piagam Permesta oleh Ventje Sumual pada 2 Maret 1957. Pergolakan di daerah-daerah memuncak saat itu.
Daerah menuntut peningkatan kesejahteraan serta otonomi daerah. Situasi ini diperparah dengan kekecewaan masyarakat terhadap hasil Pemilu 1955 yang tidak sesuai harapan.
Di tengah kondisi pemerintahan yang belum stabil dan belum meratanya kesejahteraan rakyat, para tokoh gerakan Permesta merasa pemerintah pusat di Jakarta hanya melancarkan pembangunan di Jawa.
Kawilarang memantau situasi ini dari Amerika. Melansir Historia, Letnan Jenderal (Purn.) Sajidiman Suryohadiprojo mengatakan bahwa Alex Kawilarang bergabung ke dalam gerakan Permesta karena marah saat Manado dibom oleh Angkatan Udara Republik Indonesia (AURI), pada Februari 1958.
Pasca-pengeboman, Kawilarang menyatakan kepada Kepala Staf TNI Angkatan Darat Mayjen AH Nasution bahwa ia tidak setuju dengan pengeboman dan memilih mundur sebagai atase militer.
