Hidupnya tak kunjung membaik. Istrinya mulai tak tahan dengan obsesinya. Istrinya selalu bilang cari pekerjaan sungguhan yang tidak ada hubungannya dengan akting, tapi ia tetap bersikeras tidak ingin mengubur impiannya di dunia akting.
Hidupnya makin sulit, Sylvester Stallone terpaksa menjual perhiasan istrinya. Pada titik terndah dalam hidupnya ia terpaksa menjual anjing kesayangan bernama Timmy. Ia berusaha keras selama berbulan-bulan sampai satu hari ia sama sekali tidak punya uang.
Timmy sangat dekat dengannya, seperti sahabat, dengan terpaksa ia menjual anjingnya hanya dengan harga US$ 25 untuk bisa menyambung hidupnya, karena sudah betul-betul bangkrut, sampai tidak bisa makan. Saat itu ia menangis.
Menulis Naskah Film Rocky
Dalam kegalauan ia menonton sebuah pertandingan tinju antara Mohammad Ali dan Chuck Webner, seorang petinju lemah yang menurut ramalah banyak orang akan dapat dirobohkan selama 3 ronde. Ternyata Webner mempunyai kemantapan dan kekerasan hati.
Ia dapat menyelesaikan total 15 ronde melawan Ali karena tak mau menyerah. Pemudah itu sangat terinspirasi dengan tontonan tersebut dan muncul sebuah visi tentang sebuah film yang akan ia tulis naskanya.